El primer duelo entre ambos tuvo lugar en 2006 en los cuartos de final de Roland Garros. Djokovic, un año más joven que el balear, despuntaba pero sin llegar a descollar. Eso sí, había logrado llegar a la tercera ronda de Wimbledon y US Open en su primera participación y ya emergía como un jugador a tener muy en cuenta. Ganaba Nadal 6/4 6/4 cuando el serbio se retiró. Después Nadal alzaría por segunda vez la Copa de los Mosqueteros
En 2007 se produjo uno de los dos años donde ambos jugadores se midieron en más ocasiones: hasta siete enfrentamientos. En cinco de ellos venció Nadal, y en dos el serbio. La primera final entre ambos, en Indian Wells, cayó del lado de Nadal.
¿Por qué Djokovic cada vez era un rival más temible para Nadal? El elemento fundamental era que al serbio no le hacía tanto daño la derecha hiper liftada de Nadal como sí le ocurría a Federer. Contra el suizo, la táctica era clara. Derecha cruzada al revés de Federer, que muchas veces se veía obligado a golpear por encima de la cadera. Y a nada que la bola se quedara corta, Nadal entraba con su derecha paralela. Sin embargo, el revés de Djokovic es mejor incluso que su drive y tiene además la habilidad de no dejar caer tanto la bola y así efectividad a la derecha de Nadal. Djokovic es un jugador sin puntos flacos desde el fondo de la pista con un muy buen servicio y sólo su juego de volea y sobre todo el smash no están a la altura de su categoría. Pero en cuanto a agilidad, físico, inteligencia y lectura de partido es de los mejores de la historia y el mejor, sin discusión, al resto.
Uno de los partidos más espectaculares de la historia entre el Big 3, y eso que por fortuna ha habido muchos, fue la semifinal de Roland Garros que disputaron Federer y Djokovic. el partido, lleno de calidad, no llegó a los cinco sets, pero fue toda una obra de arte. Federer se impuso 7-6(5), 6-3, 3-6 y 7-6(5). Nadal había ganado su semifinal en tres sets a Murray y esperaba rival. Cuando venció Federer, la alegría entre el equipo de Nadal era nada disimulada porque consideraban que el suizo era un rival más asequible que el serbio en tierra. Y así se vio en la final en la que Nadal se impuso en cuatro sets.
En la carrera de ambos jugadores ha habido tres años (2011, 2015 y 2016) en los que Nadal no fue capaz de ganarle a Djokovic, aunque las derrotas más duras tuvieron lugar en otros dos años diferentes: el 2012 Nadal caía en cinco sets en la final del Open de Australia en lo que en palabras del mallorquín ha sido su derrota más dolorosa, y en las ‘semis’ de Wimbledon de 2018 caía 10-8 en el quinto set. Por contra, Nadal dio una lección de tenis en la final de Roland Garros de 2020 y en los cuartos de 2022, aunque el partido más duro entre amos en París fue en las penúltima ronda de Roland Garros de 2013 cuando Djokovic claudicaba 9/7 en el quinto set y protagonizaba un momento clave al tocar con su cuerpo la red y perder un punto que le podía haber dado el partido.
La relación entre ambos jugadores siempre ha sido respetuosa pero nunca ha llegado a haber una amistad como á que sí se profesan Federer y Nadal. Incluso ha habido algunos enfrentamientos verbales entre ellos en asuntos como la no vacunación de Djokovic en el Covid. Sin embargo, el serbio ha anunciado que estará presente en Málaga en la despedida de su mayor rival y Nadal ha reconocido que el de Belgrado es el mejor jugador de la historia.
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